Benzen
chemická sloučenina benzen (C6H6) je bezbarvý, hořlavý, aromatický uhlovodík, to je známý carcinogen. To se vaří u 80.1 ° C a se zpevní u 5.5 ° C. benzen má výparné skupenské teplo 44.3 kJ/mol a teplo roztavení 9.84 kJ/mol. Produkoval vodíkem redukce nějakého allotropes uhlíku, nebo od ropy, to je použito ve vytvoření drog, plasty, benzín, syntetický guma, a barvy.
Jiné aromatické sloučeniny vytvořené nahrazením atomů vodíku s methyl (CH3) skupiny jsou nazývány sériemi benzenu. Jestliže jeden vodík je nahrazen, nová chemikálie je volána toluene, (C6H5CH3), od kterého trinitrotoluenu (TNT) je odvozen. Jestliže dva hydrogens jsou nahrazeny to se stane xylene, (C6H4(CH3)2).
Nahrazení atomů vodíku s jinými charakteristickými skupinami produkuje další derivaties. Hydroxyl skupina (Oh) produkuje phenol (C6H5Oh), a další nitration produkuje kyselinu picricnebo trinitrophenol. Nahrazení se skupinou amino (- NH2) produkuje aniline (C6H5(NH2))
Dva nebo více prstenů může být spojené spolu, jak v naftalenu, anthracenea phenanthrene. Jiné atomy, takový jako dusík, smět být substituted pro atomy uhlíku v kruhu, jak v pyridine (C5H5N) a pyrimidine (C4H4N2): v tomto případě prsten je řekl, aby byl heterocyclic prsten.
| Tabulka s obsahem |
| 1 struktura 2 výroba 3 použití 4 zdravotní účinky 5 externích spojení 6 odkazů |
Vzorec benzenu (C6H6), způsobil tajemství pro některé čas po jeho objevení jak žádná navrhovaná struktura mohli vzít popis všech svazků (Carbon obvykle tvoří čtyři jednoduché vazby a vodík jeden).
lékárna Kekulé byl první odvodit prstenovou strukturu benzenu; po rokách studujícího uhlíkového propojení, benzenu a příbuzných molekul, řešení struktury benzenu přišlo k němu v snu hada, který jí jeho vlastní ocas. Na se probouzet byl inspirován odvodit prstenovou strukturu benzenu.
Zatímco jeho požadavky byly dobře uveřejněné a přijímané, časnými dvacátýma léty Kekulé autor životopisů přišel k závěru, že Kekulé chápání tetravalent přírodního uhlíkového propojení záviselo na předchozím výzkumu Archibald Scott Couper (1831-1892); další, lékárna Němce Josef Loschmidt (1821-1895) dříve navrhl cyklickou strukturu pro benzen jak brzy jak 1862, ačkoli on neměl vlastně dokázala tato struktura být správný.
Benzen předkládá problém, jak odpovídat za všechny svazky, tam muset být střídající dvojité uhlíkové svazky:
Nicméně, všichni uhlíku-svazky uhlíku v benzenu jsou stejné délky a to je znáno že jednoduchá vazba je delší než dvojná vazba. Navíc, délka svazku (vzdálenost mezi dvěma spojenými atomy) v benzen je větší než dvojná vazba, ale kratší než jednoduchá vazba. Tam se zdá ve skutečnosti být svazek a polovina mezi každým uhlíkem.
Toto je vysvětleno delocalization elektronu. Aby si představil toto, my musíme zvažovat pozici elektronů v poutech benzenu. Jednoduché vazby jsou tvořeny s obíháním elektronů v cestách v řadě s touto stránkou. Dvojné vazby sestávají z jednoduché vazby a dalšího svazku. Tento druhý svazek má obíhání elektronů v cestách nahoře a pod letadlem této strany u každého spojeného atomu uhlíku. V diagramu dole my postavíme se na stranu-pohled na toto nastávat:
@ @
C-C
@ @
' - ' Naznačuje jednoduchou vazbu, a ' @ ' s naznačovat orbitals elektronů tvořit dvojitá pouta.
Být ven letadla atomů, tyto elektrony mohou ovlivňovat se spolu navzájem volně, a se stát delocalised. Toto znamená to raději bytí svázaného k jednomu atomu uhlíku, oni jsou rozděleni všemi šest v kruhu. Tak tam být ne dost k formě dvojné vazby na všech atomech uhlíku ale atomech přece posilují všechny svazků na prstenu stejně.
Co ve skutečnosti se stane je že struktura existuje jako superpozice nad formami, poněkud než jedna forma individuálně. Tento druh struktury je volán resonance hybridní.
To odráží delocalised povahu propojení, benzen je obvykle zobrazen jako kruh uvnitř šestiúhelníku v diagramech chemické struktury:
Benzen nastane dostatečně často jako součást organických molekul to tam je Unikódový symbol reprezentovat to; 232C kódu, ⌬
Výroba
Benzen může vyplývat kdykoli uhlík- bohaté materiály podstoupí neúplný spalování. To je produkováno přirozeně v sopkách a lesních požárech, a je také součást cigaretového kouře. Industrially, to je produkováno od jednoho uhlí nebo ropy. Ocelářský průmysl ' uhlí koksů. Tato kola je pak ' praskl ' dát benzen (63 %), Toluene (14 %) a Xylene (7 %). Alternativně rostlina olefina předloží benzen jako vedlejší produkt skvělého naptha nebo plynový olej.
To je jeden z součástí uhlí dehtuje vydávaný když uhlí v konvertoval k kole. Nahoru until Světová válka II, tento zdroj benzenu byl dostatečný se setkat se světovým požadavkem na chemikálii. Nicméně, v 1950 , rostoucí požadavek na benzen, obzvláště pro pěstování plasty vyžadovaly výrobu benzenu od ropy. Dnes, nejvíce benzen přijde z petrochemického průmyslu, s jen bytí malého zlomku produkovalo od uhlí.
Jako přísada benzínu, benzen zvětšuje oktanové číslo a redukuje klepání. Jako výsledek, benzín jednou často obsahoval několik benzenu procenta, ačkoli v padesátých létech tetraethyl vedení nahradilo to jako nejvíce široce použité antiknock přísada. Nicméně, s globálními phaseout olovnatého benzínu, benzen vrátil se na scénu jako přísada benzínu v některých národech. V Spojených státech, znepokojení nad jeho negativními zdravotními účinky a možnosti benzenu vstupovat do podzemní vody vedli k přísnému předpisu benzínu je obsah benzenu. Mnoho Evropských národů, na druhé straně, jeden neupraví benzen v benzínu nebo nedovolí významná množství toho a Evropana formulace benzínu často obsahují 5 % nebo více benzenu.
Zdaleka největší použití benzenu je přechodný dělat ostatní chemikálie. Nejvíce široce vytvořené deriváty benzenu styrene, který je používán dělat polymery a plasty phenol pro pryskyřice a adhesives (přes cumene), a cyclohexane, který je používán ve výrobě nylonu. Menší množství benzenu jsou používána dělat některé druhy gum, mazadla, barvy, čistící prostředky, drogy, explosives a pesticidy.
Dýchat velice vysoké úrovně benzenu mohou vyústit v smrt, zatímco vysoké úrovně mohou způsobit ospalost, závrať, rychlá srdeční frekvence, bolení hlavy, otřesy, zmatek, a bezvědomí. Jíst nebo pít jídla obsahovat vysoké úrovně benzenu může zvracení příčiny, dráždění žaludku, závrať, ospalost, křeče, rychlá srdeční frekvence, a smrt.
Hlavní účinek benzenu od dlouhodobý (365 dnů nebo delší) projev je na krvi. Benzen způsobí škodlivý účinek na kostní dřeni a moci způsobit pokles v červené krvinky vést k chudokrevnosti. To může také působit nadměrné krvácení a moci ovlivnit imunitní systém, zvětšovat šanci pro nákazu.
Některé ženy, které dýchaly vysoké úrovně benzenu pro mnoho měsíců měly nepravidelný menstruační období a pokles ve velikosti jejich vaječníků. To není známé zda projev benzenu ovlivní vyvíjející se zárodek v těhotných ženách nebo úrodnost u mužů.
Studia zvířete ukazovala nízké porodní hmotnosti, zpomalenou kostěnou formaci a škodu kostní dřeně, když těhotná zvířata dýchala benzen.
Americké ministerstvo zdraví a sociálních péčí (DHHS) určoval, že benzen je známý člověk carcinogen. Dlouhodobé vystavení vysokým úrovním benzenu ve vzduchu může způsobit leukémii, rakovina krve-tvořit orgány.
Několik testů může se ukázat jestliže vy jste byli vystaveni benzenu. Tam je test na měřící benzen v dechu; tento test musí být dělán brzy po projevu. Benzen může také být změřen v krvi; nicméně, protože benzen mizí rychle z krve, měření jsou přesná jen pro nedávné projevy.
V těle, benzen je přeměněn na produkty volal metabolites. Jistý metabolites může být změřen v urine. Nicméně, tento test musí být dělán brzy po projevu a je ne spolehlivý indikátor jak hodně benzenu vy jste byli vystavení k, protože metabolites může být přítomný v urine od jiných zdrojů.
Nás Agentura ochrany životního prostředí stanovila maximální dovolenou úroveň benzenu v pitné vodě u 0.005 miligramy na litr (0.005 mg/L). EPA vyžaduje to se rozlije nebo accidental vydání do životního prostředí 10 liber nebo více benzenu být reportoval EPA.
Nás Bezpečnost práce a administrace zdraví (OSHA) dal dovolený projev limit 1 díla benzenu na milión dílů vzduchu (1 ppm) na pracovišti během 8-pracovní den hodiny, 40-hodina workweek.
- Couper a Carbon se spojí
- Kekule, Couper a sní o benzene
- Josef Loschmidt, fyzik a lékárna
- Loschmidt je struktura benzenu
Odkazy
Archibald Scott Couper, Na nové chemické teorii, filozofický časopis 16, 104-116 (1858)
Josef Loschmidt, Chemische Studien já, Carl Gerold je Sohn, Vídeň (1861),
Josef Loschmidt, Chemische Studien já, Aldrich chemikálie Co, Milwaukee (1989), katalog ne. Z-18576-0, a (1913) katalog ne. Z-18577-9